2000. aastal alustas Viimsi Keskkooli direktorina tööd Leelo Tiisvelt, kes tuli meie kooli tööle 1981 aastal.
Kohe järgmisel 2001. aastal rajati endistesse ühiselamuruumidesse arvutiklass ja serveriruum. See sündmus tähistab IT-ajastu algust Viimsi koolis, kuigi hoogu oli võetud juba kümmekond aastat. Tiigrihüppe toel õnnestus koolil hankida 39 täiesti uut ja vinget arvutit. Meie koolist sai üks e-kooli tarkvara väljatöötamise pilootkoole.
Suvel toimus esimene suur vabaõhulavastus „Taevane põrgu“ Viimsi mõisa pargis. Etendus sündis noorte tantsijate suvelaagris ja seal tegi kaasa 400 lauljat-näitlejat või tantsijat. Osades Hanna-Liina Võsa, Lauri Lagle, Eron Sakur, Mikk Tammepõld, Anti Saluneem, Laura-Madleen Vaarik jt., kes tol ajal olid Kooliteatri südameks. Osalejate eest saladuses hoituna astus etenduse lõpus üles hr. Mikk Mikiver. Peale suurt vabaõhuetendust toimusid veel ka 14 siseetendust ja Harjumaa kooliteatrite festivalilt jäi koju Grand Prix.
Samal aastal sündis veel ka uus etendus A. Liivese „Need kauged ajad“, mis osales nii Harju maakonna harrastusteatrite festivalil Maardus kui ka Harju maakonna kooliteatrite festivalil, kus pälvis I laureaadi tiitli. Esindasime Harju maakonda ka vabariiklikul festivalil Pärnus, kus jagasime Jõgeva „Liblikapüüdjatega” I kohta.
2001. aastal asutati sihtasutus Viimsi Keskkooli Fond (aastast 2019 SA Viimsi Kooli Fond). SA juhtimisorganid on nõukogu ja juhatus, nõukogu kavandab SA tegevust ja teostab järel valvet. Fondi eesmärgiks on siiani toetada Viimsi Kooli õpilasi ja õpetajaid nende õppekava järgses ning välises tegevuses. Kui esialgu oli Viimsi Kooli Fondi eesmärk peamiselt rahaliste ja mitterahaliste vahendite kogumine Viimsi kooli arenguks ning õppetöö paremaks korraldamiseks, siis hiljem on Viimsi Kooli Fond ise läbi viinud projektide taotlusvoore ning rahastanud Viimsi Kooliga seotud projekte, korraldanud ka huvi – ja teadusringide tegevust. 2019. a. Viimsi Kooli Fond majandab eelkooli tegevust ning korraldab ja koordineerib erinevaid projekte (näiteks: Väike Lava teatrifestival, Viimsi Kooliteatri projektid, ÕE tegevus, jm.) ja annab välja stipendiumi andekatele noortele Viimsi Koolist, mis antakse üle lõpuaktustel. SA Viimsi Kooli Fond teeb koostööd ja on partneriks erinevatele Viimsi valla koolidele, Eesti Kultuurkapitalile, Harjumaa Omavalitsuse Liidule, Harju Maavalitsusele, Laulupeo- ja Tantsupeo SA-le, Eesti Rahvatantsu ja Rahvamuusika Seltsile, Eesti Kooriühingule, Viimsi vallavalitsusele jne.
Ainenõukogude põhiülesandeks oli põhikooli ja gümnaasiumi riiklikule õppekavale vastavate ainete õppe-ja kasvatustööeesmärkide täitmise kindlustamine, tegelemine ainealase õppetööga ning klassivälise tegevuse planeerimine ja korraldamine.
Koolis töötas siis ka 17 erinevat huviringi ja treeninggruppi. Õpilasi oli 796 ja huviringides osales neist 285 õpilast, teist samapalju tegeles spordiga. Lisaks kooli spordiringidele, milleks olid korvpall ja käsipall, osalesid meie õpilased ka Viimsi spordiklubides, kus mängiti võrkpalli ja tegeldi kergejõustikuga. Tehti koostööd Pirita tenniseklubiga, sulgpalliföderatsiooniga ja Harjumaa Spordiliiduga.
Õpilased võisid valida 12 valikaine hulgast endale sobiva. Uuteks õppesuundadeks said meedia ja avalik esinemine ning info-kommunikatsioonitehnoloogia. Lisaks koolis toimuvale pakkusid õpilastele enesearendamisvõimalusi muusikakool ja kunstikool ning MTÜ Viimsi Huvikeskus.
Tähistati uhkelt ka Viimsi Keskkooli 20. sünnipäeva. Pandi kokku püsinäitus Viimsi Kooli ajaloost. Anti välja kooli almanahh Briis-3.
Lisaks toimusid traditsioonilised õpilastööde näitused, pidulikud aktused, kooli endiste ja praeguste töötajate, külaliste ja toetajate vastuvõtt. Endiste õpetajate, vilistlaste ja õpilaste sõpruskohtumine korvpallis oli väga lõbus ja „Talvine beach-party“, mis oli mõeldud vilistlastele ja lastevanematele, kestis hommikutundideni.
Alguse said ettelugemispäeva tähistamised meie raamatukogus, mis kestavad tänaseni.
IX noorte laste-ja tantsupeole mindi seekord 9 kollektiiviga.
2002. aastal sai valmis Viimsi Spordihall ja meie vanemad õpilased hakkasid seal kehalise kasvatuse tundides käima, seal olid suurepärased tingimused võrreldes oma kooli võimlaga. Toimus ka erakordne sündmus kooli ajaloos ja selleks oli Viimsi ja Ylivieska ühisprojekt “West Side Story“, mida mängiti nii Soomes kui ka meil, uues Viimsi Spordihallis. Siin astuti üles eurovisiooni laval ning ühel etendusel oli kokku 600 pealtvaatajat. Etendusi andsime Ylivieskas 9 ja Viimsis 5 korda, seda üheskoos suure ühisorkestriga. Meie koolidirektor Leelo Tiisvelt lihtsalt mõtles suurelt ja tegutses samuti.
Juurde tuli 5 valikainet, sel aastal oli neid kokku juba 17. Olulisemaks saavutuseks oli veel ka osalemine rahvusvahelises projektis Öko-koolid. Eduka tegutsemise eest omistati koolile Roheline Lipp. Loomulikult osaleti erinevatel olümpiaadidel, mälu- ja maastikumängul saavutasime 54 kooli hulgas 6. koha.
Toimus inimeseõpetuse nädal, mis kulmineerus õpetlik-sportliku üritusega Happy Day. Traditsiooniks oli kujunenud Laidoneri pargis toimuv Õunajooks. Ürituse nimi tuli sellest, et kõik osalejad said auhinnaks õuna. Loomulikult oli oodatud koolisisene 9.-12. klasside korvpalliturniir, mis oli oma nime „Torditurniir“ saanud sellest, et iga klass valmistas tordi, mis peale turniiri kõikide võistkondade vahel välja loositi. Torditurniiri peeti veel 10 aastat, hiljem hakati võistlusi teisiti korraldama.