1996. aastal loodi õpilasesindus, kuigi kogu liikumine oli alles lapsekingades, sest riik ise oli kõigest viis aastat vana. Valimised võitis tookord Lauri Lagle, kelle näol oli tegemist väga värvika isiksusega. Ei seganud see tookord kedagi, et Lauri ainsana tahtis presidendiks saada, teised nautisid mängu ilu. Edasi hakkasid presidendid koolikultuuris üha rohkem kaalu omama. Laurile järgnesid Kristiina Kägu, Triin Väljaots, Karin Pool, Henri Normak, Martin Siimann, Grete Jürgenson, Lauri Randma, Peeter Paju, Elis Marii Viltsin ja Laura-Marie Linholm. Iga aastaga kogus õpilasesindus aina jõudu juurde ja koolielu muutus tänu neile palju mitmekesisemaks.
Selgi aastal võitis Viimsi Kooliteater Harju maakonna teatrifestivali Grand Prix show-etendusega „Missivalimine Viimsi moodi.“
1997 Selle aasta Laulu ja –tantsupeoga juhtus väike äpardus, sest koorilaulu –ja rahvatantsu harrastati sel aastal vähe ja juhtus selline piinlik olukord, et meie koolist ei läinud välja mitte ühtegi kollektiivi. Eks selles loos mängis peaosa Viimsi Kooliteater, kes just sel hooajal tõi lavale väga menuka muusikali „Mary Poppins“, mida Viimsi Huvikeskuses mängiti 20 korda.
See on kõigist etendustest kõige rohkem arv kordi. Peaosa laulis Hanna-Liina Võsa, kes tol ajal õppis 10. klassis. Kooli au oleks võinud päästa Viimsi Keskkooli mudilaskoor, dirigendiks Elle Toper. Kollektiiv on osalenud alates 1977. aastast igal noorte- ja üldlaulupeol, välja arvatud sellel õnnetul, sest nemad tegid oma panuse kontsertreisile sõprade juurde Päivänrinta algkooli Soomes.
1998. aastal ehk siis alles 20. saj. lõpus jõudis Viimsi Keskkooli euroremont. Tualettruumid, klassid ja kooli välisilme muutusid aasta-aastalt rõõmsamaks. Samas vahetati ka vanad puitaknad siledate, kuid ebatervislike plastakende vastu ja päikesepaistel muutus kuumus ja õhupuudus väljakannatamatuks.
Ka uues koolimajas ootas ees sama mure, aga õnneks olid nii õpilased kui ka õpetajad vanas majas päikesekuumuses õppimist tükk aega harjutanud ja nii tullakse toime tänaseni. Harjumaa kooliteatrite festivali Grand Prix nooremas vanusegrupis võitis Viimsi Kooliteater etendusega „Väike printsess.“
1999. aastal andsid algklasside õpetajad õpilastele kirjanditeemaks „Kool aastal 2020“. Kõik see tundus olevat kohutavalt kaugel. Laste kujutluspildis seostus tulevikukool eelkõige robotist õpetajatega. Nüüd oleks see aeg käes, kuid õnneks pole laste visioon täitunud. Küll aga tuli sellel aastal meie kooli vilistlane oma last kooli kirja panema ja avastas, et tema lapse klassijuhatajaks saab tema esimene klassijuhataja, kes oli ka tema ema esimene õpetaja Elle Toper.
Ta töötab aastast 1974 kuni tänaseni õpetajana, nüüd küll Haabneeme koolis, varsti juba 50 aastat.
Sel aastal tõi Kooliteater Harjumaa kooliteatrite festivalilt koju 2 Grand Prix’d: „Lumivalgeke ja seitse pöialpoissi“, mida mängiti Huvikeskuses 17 etendust ja „Oklahoma“, mida mängiti samas kohas 15 korda. Üks nooremas ja teine vanemas vanusegrupis.